En habituées du dernier carré aux WTA 1000, la Roumaine Simona Halep et la Tchèque Karolina Pliskova, deux anciennes N.1 mondiales, auront l'expérience pour elles en demi-finale à Toronto, respectivement face à l'Américaine Jessica Pegula et à la Brésilienne Beatriz Haddad Maia. Simona Halep, deux fois lauréate de l'Open du Canada en 2016 et 2018 lors d'éditions jouées à Montréal, a pris le meilleur sur la jeune Américaine de 18 ans, Coco Gauff.